Το λεξιλόγιο του οίκου έχει ανέκαθεν συνδεθεί με τον ερωτισμό, όπως και της ίδιας της Madonna, με την οποία τους ενώνει μακρόχρονη φιλία. Ο Stefano Gabbana θυμάται: «Η σχέση μας με τη Madonna είναι μια φιλία δεκαετιών. Τη γνωρίσαμε στα τέλη των ’80s, όταν ήταν ήδη μεγάλο αστέρι κι εμείς δύο νέοι σχεδιαστές στην αρχή της πορείας μας. Ήταν στο Τορίνο για την περιοδεία Blond Ambition και πήγαμε να τη δούμε ως μεγάλοι θαυμαστές. Λίγο αργότερα είδαμε φωτογραφία της σε πάρτι στο Παρίσι να φοράει Dolce&Gabbana – ήταν ένα πλεκτό φούστα, σουτιέν και ζακέτα από δίχτυ. Επικοινωνήσαμε μαζί της κι έτσι ξεκίνησε η σχέση μας: πρώτα επαγγελματική, μετά προσωπική. Μας ένωσε το πάθος, η διάθεση να σπάσουμε κανόνες και να εκφράσουμε τις προσωπικότητές μας».